En el año 1857 en la calle Santa Isabel, Cerro Alegre, Valparaíso se fundó el Colegio Mackay, bajo la dirección de su fundador Peter Mackay, fue el primero colegio fundado en Chile y llegó a ser reconocido en toda Sudamérica. En sus inicios fue llamada "Escuela de artesanos" dado que al momento de su fundación muchos de los alumnos pertenecientes al colegio eran hijos de familias inglesas y escocesas, cuyos padres eran trabajadores en la mina y en los talleres de ferrocarriles entre otros. David Trumbull, fundador de la primera iglesia cristiana no católica en Chile-Union Church- se une a esta escuela el mismo año de su fundación.

La escuela creció rápidamente y pasó a ser reconocida por sus altos estándares educacionales y por los finos y deslumbrantes profesionales que produjo. En el año 1866 el colegio ya contaba con 140 alumnos y en 1871 se abrió el primer curso para niños chilenos que no hablaban el idioma inglés. Durante 1876 bajo la influencia Trumbull y de los empresarios Stephen Williamson y Alexander Balfour, miembros de la Union Church, el colegio asumió un carácter confesional, lo que provocó un grave conflicto interno ya que el profesor de arte, agnóstico, se negó a orar antes de entrar a clases. Esto motivó a su despido y a la renuncia de Mackay y su ayudante George Sutherland. Mackay y Sutherland deciden fundar un nuevo colegio, que fue llamado "The Mackay Sutherland School", pero esta vez estuvo orientado a los sectores acomodados, en parte por razones económicas ya que no contaban con el auxilio de empresarios. De esta manera se pusó más enfásis en los estudios clásicos y en los deportes todo esto en un marco de tolerancia religiosa. Ya con el colegio en marcha Mackay viaja a Escocia en 1894 a buscar un susituto para Somerscales y finalmente se decide por George Robertson. Curiosamente Trumbull siguió vinculado a este Colegio, participando de las ceremonias internas que se realizaban.

En el año 1905 muere el director Peter Mackay, el cual lo dirigió por más de 20 años, a su muerte lo reemplaza en la dirección de la institución George Sutherland y es en este año donde pasa a llamarse "The Mackay School" (Colegio Mackay) en honor a su ex-socio y co-fundador. Sutherland se retira del Colegio en 1911 y Robertson lo reemplaza en la dirección aún así la fama del colegio continuo acrecentándose. Robertson decide tomar un descanso y cierra el colegio de forma indefinida y vuelve a Inglaterra junto a su familia en 1928. Diez años más tarde, el 1 de octubre de 1939 hubo una cena de más de 200 ex-alumnos en el terreno de "Los Olivos" donde el Sr. Adolfo Chavéz Salvo propuso reabrir el colegio, lo cual se concretó el mismo año. Poco tiempo después de su reapertura el colegio volvió a progresar con todo el vigor anterior y las matriculas fueron elevándose.